Dit was geen overbodige luxe gezien de lage snelheid (200 km/u) en de gering vlieghoogte (500m). Na twee uur was het hele leger van 20.000 man, 511 voertuigen en 330 stukken geschut in de lucht. De Noordzee was kalm en er lagen tientallen reddingsboten om eventuele drenkelingen te redden.
Landingen bij Eindhoven
De Amerikaanse 101e Luchtlandingsdivisie had boven het door de geallieerde België een rustige vlucht gehad. Toen ze bij de Belgisch-Nederlandse grens waren, zagen ze lange colonnes van het Britse 30e Legerkorps klaarstaan. Al snel over de grens werden de vliegtuigen van de 101e Luchtlandingsdivisie stevig onder vuur genomen.[13] De langzaam en laagvliegende vliegtuigen waren, zeker op klaarlichte dag, een eenvoudig doelwit voor het Duitse afweergeschut. In tegenstelling tot in Normandië, bleven de formaties ditmaal wel gesloten en werd er dwars door het afweergeschut naar de landingsgebieden gevlogen.
Van de 424 Dakota's werden er zestien neergeschoten en raakten er iets meer dan honderd beschadigd. Van de zeventig zweefvliegtuigen bereikte er drieënvijftig hun bestemming. Ondanks de verliezen, beschouwde de Maxwell Taylor, bevelhebber van de 101e Luchtlandingsdivisie, de landing als een groot succes. Vrijwel alle troepen waren op de juiste plaats geland, hetgeen de snelheid van de operatie ten goede kwam.
Het 501e regiment dat bij Veghel was geland, had die plaats en de bruggen over de Aa en de Zuid-Willemsvaart binnen twee uur ingenomen.] Het 502e regiment nam al vrij snel Sint Oedenrode in en veroverde de brug over de Dommel. Één compagnie van het 502e regiment werd direct naar de brug over het Wilhelminakanaal bij Best gestuurd. Deze brug stond niet op de route, maar diende als reserve brug voor het geval de brug nabij Son niet onbeschadigd in handen van de geallieerden viel.
Het 506e regiment rukte direct van de Sonse Heide op naar de brug over het Wilhelminakanaal bij Son. Die brug was het hoofddoel van het regiment. Vlak voordat ze het dorp bereikte, kwam het regiment onder hevig vuur van de Duitsers te liggen. Het 88 mm kanon werd al vrij snel uitgeschakeld en de troepen namen het dorp in. Toen ze oprukten naar de brug, werd deze voor hun ogen door de Duitsers opgeblazen. Geniesoldaten hadden de brug binnen anderhalf uur deels hersteld, maar het was niet voldoende om voertuigen over te verplaatsten. Ze konden echter wel een klein bruggenhoofd aan de andere kant van de brug vestigen, waardoor het bouwen van een nieuwe brug minder gevaarlijk was.[ De reservebrug bij Best, was eveneens opgeblazen en dus moesten de genietroepen zo snel mogelijk een nieuwe, door tanks berijdbare, brug bouwen.
Landingen bij Nijmegen
Waar de 101e Luchtlandingsdivisie een rustige vlucht over het bevrijdde België had, moest de 82e Luchtlandingsdivisie over een groot deel van Nederland vliegen. Hierdoor was de vlucht een stuk onrustiger. Niet ver van Vught, waar Kurt Student zijn hoofdkwartier had, stortte een Amerikaans zweefvliegtuig neer. Een door Student uitgezonden verkenningseenheid vond in de borstzakken van een dode officier het complete plan van Operatie Market Garden. Niet veel later had Student het plan op zijn bureau liggen en wisten de Duitsers wat de geallieerden allemaal van plan waren.
De landingen van de 82e Luchtlandingsdivisie verliepen eveneens vrij succesvol. Nadat de hoofdmacht was geland, werd er nog een eenheid met twaalf uitneembare 75 mm houwitsers gedropt.
Het 504e regiment landde bij Overasselt. Één compagnie van dit regiment kwam vlak ten zuiden van de Maas bij Grave terecht. Het doel was de brug met een lengte van 520 meter te veroveren. Deze brug moest onbeschadigd in handen van de geallieerden vallen, want een nieuwe brug maken was vrijwel onmogelijk. Na een kort, maar hevig gevecht viel de brug in Amerikaanse handen. Nog diezelfde dag werd er contact gemaakt met de troepen die ten noorden van de brug waren geland.
De geallieerden kregen van het verzet te horen dat veel Duitsers uit Nijmegen vluchtten en dat de Waalbrug slecht werd verdedigd. Bevelhebber van de 82e Luchtlandingsdivisie, James Gavin, besloot in de avond van de eerste dag een verrassingsaanval te doen. Twee compagnieën trokken de stad binnen. Één peloton kwam tot aan de brug, maar stuitte daar op zware tegenstand.Het was een verkenningseenheid van de 9e SS-Pantserdivisie, welke door Willi Bittrich direct na de landingen naar Nijmegen was gestuurd.
Landingen bij Arnhem
In de morgen en middag vlak voor de landingen werd de omgeving van Arnhem en de stad zelf flink aangevallen door jachtvliegtuigen. Zij hadden het voornamelijk voorzien op het Duitse luchtdoelgeschut. Het centrum van Arnhem werd hierbij flink toegetakeld.
In de omgeving van Heelsum en Wolfheze waren in de middag de eerste Britse troepen geland. De landingen werden perfect uitgevoerd en er was geen weerstand. Urquhart vestigde zijn hoofdkwartier aan de bosrand. Hoewel er geen Duitsers te bekennen waren, waren er al direct problemen voor de Britten. De radioapparatuur deed het niet goed en de radiotelegrafisten hadden de grootste moeite om contact te krijgen met andere bataljons, laat staan het opperbevel.Bovendien hoorde Urquhart dat een groot deel van de verkenningseenheid van majoor Freddy Gough niet aangekomen was. Drieëntwintig zweefvliegtuigen van de divisie hadden door kabelbreuk hun bestemming niet bereikt.[Het grootste deel van de verkenningsafdeling was hierdoor al uitgeschakeld. Men moest dus afzien van een snelle verrassingsaanval.
De Britten hadden als opdracht om zo snel mogelijk naar de verkeersbrug in Arnhem op te rukken, een afstand van 13 kilometer. Daarnaast moesten ze het landingsgebied behouden, aangezien er nog een tweede golf volgde op 18 september. De helft werd naar Arnhem gestuurd, de andere helft zette een verdedigingsgordel op rondom het landingsgebied. Door het wegvallen van de verkenningseenheid en het feit dat er geen verbinding was tussen de eenheden, besloot Urquhart er zelf op uit te trekken. Achteraf gezien bleek dit een van de slechtste beslissingen.
Zowel het Britse 1e, als het Britse 3e bataljon liepen op de eerste dag ernstige vertraging op. Een paar honderd Duitse soldaten onder leiding van Sepp Krafft hielden de Britse eenheden op. Door de voorzichtigheid van de Britten konden de Duitsers lang stand houden. Daarnaast werden beide bataljons flink opgehouden door de burgerbevolking. Alleen de opmars van het 2e bataljon, onder leiding van Majoor John Frost, verliep voorspoedig.Hij had op de zuidelijke route geen last van tegenstand. De spoorbrug van Arnhem werd op het moment dat het bataljon arriveerde opgeblazen en bij de schipbrug ontbrak het middenstuk. De enige overgebleven brug bleef dus de verkeersbrug. Deze moest ten koste van alles worden ingenomen, zonder enige beschadiging. Frost en zijn eenheid nestelde zich aan de noordzijde van de brug in enkele gebouwen. Twee aanvallen om de brug en haar toeganswegen in zijn geheel te bezetten faalden. De troepen bleven aan de noordzijde zitten. De Britten werden constant vanuit een kazemat onder vuur genomen, waarna Frost besloot er twee man met een vlammenwerper op af te sturen. De vlammen bereikte echter ook een houten schuur, die dienst deed als munitiedepot. Een flinke chaos was het gevolg. Op datzelfde moment opende de Duitsers ook aan de andere kant van de brug het vuur. Frost kwam al snel tot de conclusie dat hij met alleen zijn eenheid niet in staat was het andere einde van de brug te bezetten.[
Het 3e bataljon was ondertussen pas halverwege de geplande route gekomen. Het 1e bataljon was in stukjes uiteengevallen, maar trok, zij het met een flink aantal schermutselingen, wel een flink eind op. Ze wisten iets meer dan de helft van de route af te leggen.
Opmars Britse 30e Legerkorps
Om twee uur vlogen de vliegtuigen over de lange collones van het Britse 30e Legerkorps. Dit was het signaal voor de grondtroepen om te beginnen met hun aanval. Bevelhebber Brian Horrocks gaf het signaal voor de artilleriebeschietingen. Ongeveer 350 kanonnen openden het vuur op Duitse stellingen. Na langdurige beschietingen gaf Keith Heathcote, commandant van de voorste tankeenheid, om 14:35 uur het bevel om te gaan rijden.De tanks zetten zich in beweging en met een snelheid van gemiddeld twaalf kilometer per uur rolden ze over de weg. Het artillerievuur werd steeds verlegd. De infanteriesoldaten gebruiken de tanks tevens als vervoersmiddel. De colonne wordt beschermd door Typhoons die in de lucht rondvliegen. De pantsereenheden droegen gele linten als herkenningsteken.
De eerste troepen zijn al snel de grens over. Aan beide zijden van de weg ligt de Kampfgruppe Walther.Ze laten de eerste tanks ongehinderd passeren, waarna ze het vuur openen. Binnen enkele minuten zijn negen tanks uitgeschakeld. De stukgeschoten tanks versperden de weg en de colonne moest stoppen. De grondtroepen vuurden paarse rookgranaten af om de Duitse stellingen te markeren en de Typhoons vielen deze vanuit de lucht aan. Het kostte de geallieerden enkele uren om de Duitse stellingen volledig op te rollen en de weg vrij te maken. Horrocks had in zijn planning opgenomen dat de twintig kilometer naar Eindhoven binnen twee, hooguit drie uur zou zijn afgelegd. Toen de avond viel waren ze niet verder gekomen dan Valkenswaard, ongeveer halverwege.